Загальний опис
1-Фторонафталін — це стабільна рідка сполука, що не реагує, із цікавою біологічною активністю. Було виявлено, що він метаболізується C. elegans у декілька фенолів і кон’югатів і може бути використаний для синтезу LY248686, потужного інгібітора захоплення серотоніну та норадреналіну. Крім того, 1-фторнафталін має великий потенціал у покращенні продуктивності органічних сонячних елементів як домішка. Останні дослідження показують, що він може фібрилювати нефулеренові акцептори, покращувати їх кристалізацію та, зрештою, підвищувати ефективність перетворення енергії органічних сонячних елементів. Використання 1-фторонафталіну в органічних сонячних елементах забезпечує дієвий спосіб досягти контролю ієрархічної морфології та покращити продуктивність пристрою, що має значні наслідки для розробки органічних сонячних елементів.
Огляд
1-Фторонафталін – це рідка сполука з молекулярною формулою C10H7F і молекулярною масою 146,16. Виглядає у вигляді світло-жовтої рідини без помітного запаху. Фізичні властивості 1-фторонафталіну включають температуру плавлення/діапазон -13 градусів / 8,6 градусів F і температуру/діапазон кипіння 215 - 217 градусів / 419 - 422,6 градусів F Він має температуру спалаху 65 градусів / 149 градусів F і питому вагу 1,330. За звичайних умов 1-фторнафталін вважається стабільним і не реагує. Його слід тримати подалі від несумісних продуктів, відкритого вогню, гарячих поверхонь і джерел займання. З цією сполукою несумісні сильні окислювачі. У разі розкладання можуть утворюватися небезпечні продукти розкладання, такі як монооксид вуглецю (CO), вуглекислий газ (CO2) і газоподібний фтористий водень (HF). Однак не очікується небезпечних реакцій за нормальних умов обробки. Загалом 1-фторнафталін демонструє стабільність і низьку реакційну здатність у типових середовищах.
Біологічна активність
1-Фторнафталін є похідною нафталіну та фторованих ароматичних сполук, яка має цікаву біологічну активність. Метаболізм 1-фторнафталіну Cunninghamella elegans ATCC 36112 було вивчено, і було виявлено, що C. elegans окислює 1-фторнафталін переважно на 3,4- та 5,6- положення для утворення транс-3,4-дигідрокси-3,4-дигідро-1-фторнафталіну та транс-5,6-дигідрокси{{ 15}},6-дигідро-1-фторнафталін. Крім того, утворилося кілька інших метаболітів, зокрема 1-фтор-8-гідрокси-5-тетралон, 5-гідрокси-1-фторонафталін і 4-гідрокси{{ 24}}фторнафталін разом із кон’югатами цих фенолів глюкозиду, сульфату та глюкуронової кислоти. Було також виявлено, що основні енантіомери дигідродіолів, утворених із 1-фторнафталіну, мають абсолютну стереохімію S,S. Результати свідчать про те, що фторний замісник блокує епоксидування за фторозаміщеним подвійним зв’язком, зменшує окислення за ароматичним подвійним зв’язком, який є періодним до фторного замісника, і посилює метаболізм за 3,4- та 5,{{30 }}положення 1-фторнафталіну. Крім того, 1-фторонафталін можна використовувати для синтезу LY248686, потужного інгібітора поглинання серотоніну та норадреналіну.
Застосування в органічних сонячних елементах
{{0}}Фторонафталін продемонстрував великий потенціал у покращенні продуктивності органічних сонячних елементів (OSC). У нещодавніх дослідженнях його використовували як добавку розчинника з плавленим кільцем для фібриляції нефулеренових акцепторів (NFA), що значно покращило ефективність перетворення енергії (PCE) OSC. Фібрили, викликані приєднанням 1-фторонафталіну до скелета NFA L8-BO, призвели до покращеного поглинання світла, транспортування заряду та властивостей збору, що призвело до безпрецедентного PCE 19,0% у D18/L{ {8}}BO бінарний псевдооб’ємний гетероперехід (P-BHJ) OSC. В іншому дослідженні 1-фторнафталін було включено як добавку до акцептора Y6 для покращення його кристалізації та полегшення транспортування носія. Це призвело до PCE 17,39%, вище, ніж контрольні пристрої (16,66%). Крім того, двошарові пристрої, оброблені подвійними добавками, з додаванням н-октану в донорі та 1-фторнафталіном в акцепторі мали більш бажану вертикальну морфологію та показали чудовий PCE 18,16%, один із найвищих показників ефективності для шару- пошарові (LbL) OSC. Ці дослідження демонструють, що використання 1-фторнафталіну як добавки може покращити структуру та агрегацію акцепторів, що призводить до покращення ефективності OSC. Використання 1-фторонафталіну для фібриляції нефулеренових акцепторів або як добавки до акцептора забезпечує дійсний спосіб досягнення контролю ієрархічної морфології та підвищення продуктивності пристрою, що має велике значення для розробки OSC.